Situada en la margen izquierda del río Tajo, próxima a la confluencia del río Alagón, su emplazamiento estratégico como enclave fronteriza condicionó su evolución histórica.

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Aunque existen vestigios arqueológicos anteriores, es a partir de la transición Neolítico/Calcolítico, cuando la población se hizo más estable, como lo demuestran el menhir y el medio centenar de dólmenes, con ajuares muy ricos donde se han encontrado ídolos, vasos campaniformes y cuencos cerámicos.

Recientes hallazgos confirman que la zona estaba ya romanizada en el siglo II a.C Con la construcción del puente, es cuando el poblameinto romano aparece perfectamente representado con las villae.

En la etapa visigoda hubo un asentamiento, continuación del romano, al que llamaron Ovila u Oliva que se encontraba en las inmediaciones del puente.

La invasión musulmana acentúa el caracter fronterizo de la zona, convirtiendo el puente romano en un paso estratégico que es necesario defender. El geógrafo árabe Ibn Hawqal cita por primera vez Alcántara a mediados del siglo X reinando Abderraman III, por lo que podemos deducir que en esta época el primer recinto amurallado ya estaría construido.

Con el avance de la reconquista, Alcántara se recupera definitivamente en 1213 por el rey Alfonso IX. Este monarca cedió su defensa a la Orden de Calatrava; la distancia entre los dominios de los Calatravos imposibilitó la defensa de los nuevos territorios, que serán traspasados a la Orden de San Julián del Pereiro. En 1218 se trasladan a Alcántara creándose la poderosa Orden Militar.

Con los Reyes Católicos se produce la incroporación de la Orden Militar a la Corona, si bien los territorios vinculados a ella conservarían ese carácter juridisccional.

Durante los siglos XVI y XVII, las grandes familias de Alcántara propiciaron la construcción de edificios civiles y religiosos, para los cuales se contrató a los más afamados arquitectos extremeños de la época: Bartolomé de Pelayos, Pedro de Ibarra, Juan Bravo, Juan de Escandón, etc.

En 1703 durante la guerra de Sucesión, Felipe V, declara desde Alcántara la guerra a Portugal, volviendo a cobrar protagonismo la villa como enclave estratégico.

Antes de la guerra de la Independencia y con motivo de la invasión de Portugal el ejercito Napoleónico establece bajo el mando de los generales Junot y Laborde su cuartel en el Convento de San Benito.

Las desamortizaciones del siglo XIX trastocaron la estructura social y económica del municipio, y provocaron la definitiva ruina de gran parte del patrimonio.

Durante el siglo XX la Guerra civil y la construcción de la Presa de José Maria de Oriol, son dos referentes que marcaron la posterior evolución y la estructura socioeconómica de la población.