Durante siglos, Alcántara contó con dos Parroquias, la distribución de los feligreses era atípica: quien entrara a la Villa por el Puente pertenecería a la Encarnación Antigua y quien lo hiciera por las otras puertas, a Santa María de Almocóvar.

La iglesia de la Encarnación Antigua popularmente conocida como "Las Monjas", debe este nombre al convento anexo a ella, habitado por las Monjas Comendadoras o Caballeras, rama femenina de la Orden de Alcántara, que al igual que los Freyres debían probar pureza de sangre y nobleza.

Su ubicación dentro de la primitiva fortaleza la hizo ser conocida durante siglos como Santa María de dentro de la Villa.

Según las Definiciones de la Orden, el Párroco de esta iglesia era elegido tras un complejo proceso de selección llevada a cabo por el Prior, el Consejo de Órdenes y el Rey, que era quien finalmente elegía y otorgaba el nombramiento.

La construcción del templo es de mampostería de pizarra con elementos graníticos de trazas góticas y añadidos de épocas posteriores. Destaca la bóveda de crucería nervada distinguiéndose en su clave central el escudo de los Reyes Católicos. Además se pueden apreciar los escudos de los Apontes, Roco Campofrío...

Las dependencias conventuales son de factura más sencilla, y estaban organizadas en torno a un claustro central. En el refectorio se pueden apreciar todavía restos de pinturas murales. En la actualidad, su lamentable estado de conservación no permite apreciar su belleza original.