La Orden de San Julián del Pereiro fundada en 1176 en tierras portuguesas, pasa a denominarse Orden Militar de Alcántara tras el acuerdo de 1218.

Los freyres alcantarinos, mitad monjes mitad soldados, adoptaron la regla del Císter. ALgunas de sus dignidades fueron: Maestre, Prior, Comendador Mayor, Clavero y Sacristan Mayor. La Orden de Alcántara desempeñó un importante papel durantela Reconquista, época dn la que fué anexionando extensos territorios que le proporcionaron una relevante posición económica y militar.

Tras la conquista definitiva de Alcántara ocuparon el castillo. A finales del siglo XV se trasladaron a un convento en las afueras de la Villa hasta la construcción de este Conventual que será su emplazamiento definitivo.

Durante el reinado de los Reyes Católicos se inician las obras, perteneciendo a esta época el claustro, de traza gótica y planta cuadrangular, cubierto con bóvedas de crucería. Por él se accede a la Capilla de Villasayas utilizada como Sala Capitular, al refectorio y otras dependencias.

La iglesia, inconclusa, dedicada a la inmaculada Concepción es de trazas renacentistas. Consta de tres naves con bóvedas de crucería nervada. Dos escudos de Carlos V presiden la nave central, las laterales se corresponden con las capillas de los Comendadores Diego de Santillán y Nicolás de Ovando. En el lado de la epístola se abre la Capilla del Comendador de Piedrabuena, Frey Antonio Bravo de Jerez y, en el lado del evangelio, la sacristía con su original escalera de caracol.

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