La Orden de San Julián del Pereiro fundada en 1176 en tierras portuguesas, pasa a denominarse Orden Militar de Alcántara tras el acuerdo de 1218.

Los freyres alcantarinos, mitad monjes mitad soldados, adoptaron la regla del Císter. ALgunas de sus dignidades fueron: Maestre, Prior, Comendador Mayor, Clavero y Sacristan Mayor. La Orden de Alcántara desempeñó un importante papel durantela Reconquista, época dn la que fué anexionando extensos territorios que le proporcionaron una relevante posición económica y militar.

Tras la conquista definitiva de Alcántara ocuparon el castillo. A finales del siglo XV se trasladaron a un convento en las afueras de la Villa hasta la construcción de este Conventual que será su emplazamiento definitivo.

Durante el reinado de los Reyes Católicos se inician las obras, perteneciendo a esta época el claustro, de traza gótica y planta cuadrangular, cubierto con bóvedas de crucería. Por él se accede a la Capilla de Villasayas utilizada como Sala Capitular, al refectorio y otras dependencias.

La iglesia, inconclusa, dedicada a la inmaculada Concepción es de trazas renacentistas. Consta de tres naves con bóvedas de crucería nervada. Dos escudos de Carlos V presiden la nave central, las laterales se corresponden con las capillas de los Comendadores Diego de Santillán y Nicolás de Ovando. En el lado de la epístola se abre la Capilla del Comendador de Piedrabuena, Frey Antonio Bravo de Jerez y, en el lado del evangelio, la sacristía con su original escalera de caracol.

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A comienzos del siglo XVI se concede el Real Privilegio para la construcción del nuevo edificio que será casa matriz y sede de la Orden de Alcántara. el periodo de duración de las obras abarca desde 1505 hasta 1574, sucediendose en la dirección diversos arquitectos entre los que se encuentran Pedro de Larrea, al que corresponde la construcción dentro del gótico final del claustro y algunas dependencias que le rodean. Pedro de Ybarra, que trabaja en la 2º mitad del siglo XVI, y dentro de la estética plateresca, realiza la iglesia y la hospedería.

La belleza del edificio se aprecia en la fachada oriental donde se levanta, a la izquierda, la cabecera del templo con tres ábsides, poligonal el de la capilla mayor con las armas de Carlos V, y semicirculares los ábsides laterales que se corresponden con las capillas de Frey Nicolás de Ovando y Frey Diego de Santillán.

A la derecha se abre la llamada Galería de Carlos V, magnifico ejemplo del renacimiento español, que perteneció a la hospedería del convento. Estructura dividida en tres pisos y flanqueada por dos torres cilíndricas, una con el escudo de Carlos V con casquete esférico de reminiscencias góticas, y la otra torre de Felipe II, con Flamero renacentista, que ostenta el escudo de este rey.

Entre los ábsides y la galería se abre una ventana gótica con mainel que se corresponde con la Capilla del comendador de Villasayas, utilizada como Sala Capitular.

En el espacio que fue antigua huerta del convento se construyó un auditorio que sirve como marco al Festival de Teatro Clásico de Alcántara.